Moderne kemi - vejen til nye lægemidler

4: Reaktionsmekanisme

Reaktionsmekanismer vist med krumme pile

Alle kemiske reaktioner består i en flytning af elektroner. Bindinger brydes og dannes ved flytning af elektroner. I kovalente bindinger (sigma- eller pi-bindinger) indgår der to elektroner. I de fleste tilfælde brydes og dannes kovalente bindinger ved, at de to elektroner bevæger sig i samme retning ved reaktionen.

Elektronernes flytning i en kemisk reaktion kan vises med krumme pile. De krumme pile starter, hvor et elektronpar befinder sig før reaktionen, mens pilespidsen viser, hvor elektronparret befinder sig efter reaktionen. De krumme pile er gode til at forklare, hvordan en reaktion finder sted. På den måde kan man redegøre for reaktioners mekanisme.

Dissociationen af vand kan beskrives med krumme pile:

     (   +  H+)

O-H bindingen brydes, dens elektronpar flyttes til O-atomet, der bliver negativt ladet, når det får et elektronpar. Idet bindingen brydes, bliver H-atomet forladt af bindingselektronparret. H-atomet bliver derfor positivt ladet.

Gendannelsen af vand beskrives således:

Den negative ladning på O-atomet udgøres af to elektroner som flyttes ned mellem O-atomet og H+-ionen. Når den positive H+-ion modtager elektronparret, får vi et neutralt H-atom.


Opgave 4.1.  Syre-base reaktion
  • Vis med krumme pile, hvordan elektronerne flytter sig i en komplet syre-base reaktion (Ligevægt mellem to korresponderende syre-base par). Brug evt. reaktionen mellem ammoniak og eddikesyre som eksempel.

Opgave 4.2.  Reduktion af 1-phenyl-2-butanon
  • Vis med krumme pile, hvorledes 1-phenyl-2-butanon reduceres af natriumborhydrid.


Opgave 4.3.  Etherdannelse
  • Vis med krumme pile, hvorledes 1-brombutan ved behandling med natriummethoxid giver methylbutylether ved en nukleofil alifatisk substitution.

Opgave 4.4.  Additionsreaktion
  • Vis med krumme pile, hvorledes 2-methyl-2-penten og brom giver 2,3-dibrom-2-methylpentan ved en elektrofil addition.

Opgave 4.5.  Eliminationsreaktion
  • Vis med krumme pile, hvorledes 2-brom-2-methylpentan giver 2-methyl-2-penten.

Opgave 4.6.  Aromatisk substitution
  • Vis med krumme pile, hvorledes brom og toluen giver 4-bromtoluen (to trin) ved en elektrofil aromatisk substitution.