En struktur, der indeholder n stereogene C-atomer kan opskrives på maksimalt 2ⁿ stereoisomere former. De enkelte stereoisomere kan have vidt forskellig biologisk virkning, og et lægemiddel må normalt kun indeholde den stereoisomere, der har den ønskede virkning.

Den rumlige struktur af (R)-alanin er vist på Fig.1.

Det er svært at tegne en rumlig model; men man kan vise substituenternes placering på et stereogent C-atom ved at anbringe C-atomet i midten af et kors. Det er altid underforstået, at de vandrette bindinger i korset går fremud af papirets plan. Dette vises ved at tregne bindingerne som kiler:

Det er ikke nødvendigt; men man kan tydeliggøre, at de lodrette bindinger i korset går ind bag papirets plan ved at tegne bindingerne stiplede:

Den rumlige struktur kan vises med en 3D-tegning som Fig. 2, Her er C-atomerne sorte, H-atomerne lyseblå, N-atomerne mørkeblå og O-atomerne røde.

Man får 3D-virkningen frem ved at se på formlerne i normal læseafstand med næsen midt mellem de to formler. Der skal være lige meget lys på de to formler. Der må ikke være forstyrrende billeder i nærheden, Se på begge formlerne. Slap af og drøm.. De to billeder flyder sammen og giver et 3D-billede i midten. Det kan hjælpe at fjerne hovedet langsomt fra billederne. Det kan hjælpe at sætte et ark karton meidt mellem formlerne; men arket må ikke kaste skygge på formelbillederne.

Fig. 3 er et endnu mere naturtro 3D-billede af alanin. Her er atomerne afbildet i naturlig størrelsesforhold, hvilket skjuler selve bindingerne. Man får en kalotmodel:

(R)-Alanin og (S)-alanin er spejlbilleder af hinanden og altså ikke identiske.

Dette ses endnu tydeligere ved at sammenligne 3D-billederne. Hvis 3D-billedet af (R)-alanin drejes 180 ° om en lodret akse, vil både syregrupperne og CH3-grupperne dække hinanden i (R) og (S)-strukturerne. Imidlertid vil NH2-gruppen vende nedad i (R)-strukturen og vil ikkie dække den opadvendende NH2-gruppe i (S)-strukturen:

3D-Billederne sf de to spejlbilledisomere er vist neden for med (R)-alanin som det øverste billedpar og (S)-formen som det nederste billedpar:

Ved stereoselektive reduktioner er det afgørende, at reduktionsmidlet orienterer sig rigtigt i forhold til ketonen. Når de enkelte punkter i skemaet ”Stereoselektiv reduktion af en usymmetrisk keton med et chiralt reduktionsmiddel” følges i den angivne rækkefølge, ligger den relative orientering fast.

Prøv selv at følge skemaets punkter; byg molekylmodeller, der illustrerer princippet.

Spørgsmål

1. Opskriv et reaktionsskema for reduktion af 1-phenyl-2-butanon
2. Hvorfor er det kun usymmetriske ketoner, der kan give stereoisomere alkoholer?
3. Hvor mange stereoisomerer er der af lægemidlet A77636?

Naturligt forekommende menthol hedder helt præcis (-)-menthol. (-) angiver, at der er tale om et venstredrejende stof.

1. Hvor mange stereoisomere mentholer findes der?
2. Hvor mange stereoisomere menthoner findes der?
3. Opskriv strukturformlen for alle stereoisomerer af menthon.