Moderne kemi - vejen til nye lægemidler

3: Spektroskopi

Opgave 3.1. Strukturopklaring ved brug af 1H NMR

Ketonen C10H12O12 opløst i CDCl3 viser følgende signaler i 90 MHz 1H NMR-spektret

NMR-spektrum

Tekstboks: dH (ppm)

Fig.3.1.1 NRM-spektrum af C10H12O12

Spørgsmål

  1. Identificer stoffet.

Ketonens reduktionsprodukt opløst i CDCl3 viser følgende signaler i 1H NMR-spektret

Kemisk skift
dH (ppm)

Antal H

Signalets
multiplicitet

Opsplitningens størrelse
Koblingskonstanten J (Hz)

0.88

3

triplet

7.3

1.75

2

multiplet

 

2.06

1

bred singlet

 

3.78

3

singlet

 

4.50

1

triplet

6.6

6.86

2

dublet

8.7

7.24

2

dublet

8.7

  1. Skitser spektrets udseende, og angiv hvilke grupper signalerne kommer fra.
  2. Hvad er det procentiske indhold (masse %) af C, H og O i reduktionsproduktet?

 

 

Opgave 3.2.  Menthol og Menthon

Naturligt forekommende menthol hedder helt præcist (-)-menthol. (-) angiver, at der er tale om et  venstredrejende stof.

  1. Hvor mange stereoisomere mentholer findes der?
  2. Hvor mange stereoisomere menthoner findes der?
  3. Opskriv strukturformelerne for alle stereoisomerer af menthon.
  4. NMR-Spektrene fig. 3.2.1 og fig. 3.2.2 viser menthol og menthon. Hvilket spektrum hører til hvilken struktur? Der skal argumenteres ud fra kemisk skift, integralskurve og koblingsmønstre.

NRM-spektrum af menthol

Fig.3.2.1 NRM-spektrum af menthol

Fig.3.2.2 NRM-spektrum af menthon