|
|||||||||||||||
Naturen inspirerer naturen: Chirale former
|
• Naturen inspirerer forskerne: Indledning |
Stereoisomerer er stoffer med samme strukturformel, men med forskellige tredimensionale strukturer. Fx kan to strukturer være spejlbilleder af hinanden. Der er så tale om spejlbilledisomeri. Strukturer, der er forskellige fra deres spejlbillede, kaldes chirale. Spejlbilledisomeri kan opstå, når molekylet indeholder et C-atom med fire forskellige substituenter på. Et sådant C-atom kaldes stereogent (tidligere: asymmetrisk, chiralt).
Et molekyle med flere stereogene C-atomer kan findes på flere stereoisomere former. Nogle af disse er spejlbilleder af hinanden, andre ikke. Det maksimale antal stereoisomere former af et molekyle med n stereogene C-atomer er 2n.
Mange stoffer i naturen er chirale. Det gælder de essentielle aminosyrer, der indeholder et stereogent carbonatom, men normalt findes kun den ene chirale form i naturen. Kulhydraterne indeholder flere stereogene carbonatomer.
Menneskekroppen er opbygget af chirale molekyler, og udadtil virker vi også chirale. Fx er venstre og højre hånd hinandens ikke kongruente spejlbilleder.
I biokemiske reaktioner virker i mange tilfælde kun én bestemt stereoisomer. Det gælder fx aminosyrer i stofskiftet, og det gælder også lægemidler, som skal påvirke og regulere en biologisk proces.
Hvis et lægemiddel findes på 4 stereoisomere former, kan tre af disse være virkningsløse. Men hvad værre er, de kan også virke stik modsat det ønskede, eller de kan have helt andre, uønskede virkninger.
Dette forhold blev man for alvor opmærksom på i tresserne i forbindelse med gravide kvinders brug af lægemidlet Thalidomid, der netop indeholder et stereogent carbonatom. En af de stereoisomere former, (R)-Thalidomid, har den ønskede kvalmedæmpende effekt, mens (S)-Thalidomid fører til fostermisdannelser.
Thalidomidkatastrofen førte til en stramning af lovgivningen, og i dag godkendes kun den stereoisomere form, der har den ønskede virkning, som et nyt lægemiddel.
|
• Naturen inspirerer forskerne: Indledning |
